白藜芦醇是什么?
白藜芦醇(3,5,4'- trihydroxystilbene)是一种多酚类植物抗毒素,是天然的植物性抗生素。当植物受到环境压力、真菌和细菌感染时,就会产生抗毒素来对抗外界的侵袭,白藜芦醇就其中之一。它存在两个几何异构体:「顺 」(Cis)和「反」(trans),反式白藜芦醇被认为是较稳定和活成成份较高。白藜芦醇能保护细胞免受淀粉状蛋白导致的氧化损伤,有助延缓衰老。白藜芦醇在自然条件下以自由态和糖苷两种形式存在,白藜芦醇及其糖苷的化学结构还分别存在顺式和反式两种异构体,即顺式白藜芦醇(cis-Res)、反式白藜芦醇(trans-Res)以及顺式虎杖苷(cis-PD) 、反式虎杖苷(trans-PD)。后两种形式在肠道中糖苷酶作用下释放出白藜芦醇,植物中白藜芦醇主要以反式形式存在,研究表明反式异构体的生理活性强于顺式异构体。而在自然界顺势的白藜芦醇在天然植物中含量很少 而且不稳定 容易分解 所以基本上我们一般说的白藜芦醇都是指的反式白藜芦醇。
白藜芦醇的发现
在1939年,来自日本的高冈先生(Takaoka)从欧洲的“白藜芦”的球根茎无意中分离得到白藜芦醇,并确定了它的化学结构,发表在“日本化学会志”上,命名为resveratrol,意思是“来自白藜芦的间苯二酚”。后来在1963年,美国化学家瓦尼(M.C.Wani)和沃尔(MonreE.Wall)首次从中药植物虎杖(Polygonum cuspidatum)的根中大量萃取白藜芦醇出来。最初白藜芦醇只被认为是植物对抗外来侵袭生物(例如细菌或霉菌)的防御素(phytoalexin)而已,直到1992年法国国家卫生与医疗研究机构主任医学博士Dr. Serge Renaud提出「法国悖论」,指出它是红酒的心脏保护成分后而被报导,因而逐渐被重视。所谓的「法国悖论」是指法国人的饮食中摄取了大量的肉类与饱和脂肪,但心血管疾病的罹患率却低于其他也有类似饮食行为的国家,而研究指出,这是因法国人长期饮用富含白藜芦醇的葡萄酒所致。而现在研究发现喝葡萄酒所摄取的白藜芦醇根本达不到防止 酒精性肝癌的有效浓度。酒中白藜芦醇的抗癌作用是误导。
2003年 ,来自哈佛大学的David Sinclair和他的团队提出白藜芦醇可以延长生命。细胞研究发现,白藜芦醇是藉活化称为SIRT-1的基因而发挥作用,达到抑制细胞的老化、强化细胞健康、预防退化性的疾病。这个研究刊登在《自然》上,得到了国际媒体的大力吹捧。其实白藜芦醇可以在一般食品如红酒和葡萄皮,花生衣,桑葚中找到,但虎杖中的白藜芦醇含量较高。传统上,虎杖有保肝、护心作用,在亚洲有数十年入药历史。而现在白藜芦醇的主要来源主要有两种虎杖和葡萄皮,今天主要为大家介绍虎杖来源的白藜芦醇。
白藜芦醇的来源
虎杖提取物 白藜芦醇标准
虎杖(POLYGONUM CUSPIDATUM )又名酸筒杆、酸桶芦、大接骨、斑庄根。为蓼科植物虎杖的干燥根茎和根。产陕西南部、甘肃南部、华东、华中、华南等地。根和根茎中含游离葸醌及蒽醌甙。主要为大黄素、大黄素甲醚和大黄酚,以及蒽甙A、蒽甙B。根中还含3,4’,5-三羟基芪-3-β-D-葡萄糖甙--虎杖甙。虎杖的主要作用有祛风,利湿,破瘀,通经。治风湿筋骨疼痛,湿热黄疸,淋浊带下,妇女经闭,产后恶露不下,症瘕积聚,痔漏下血。跌扑损伤,烫伤,恶疮癣疾。抗心律失常和抗心肌失血、 活血化瘀。
《中国药典》用高相液相法测定药材中大黄素和虎杖苷含量,大黄素不得少于0.6%,虎杖苷0.15%。
通常白藜芦醇的来源有化学合成、微生物、生物合成及天然植物提取。化学合成能大量的生产白藜芦醇,但现阶段化学合成白藜芦醇的各种方法存在不同程度的环境污染等问题;而微生物发酵生物合成白藜芦醇技术的投入较大,在市场上尚未大规模形成产业化前景。因此市场上98%原料级白藜芦醇主要源自于天然植物虎杖中提取获得和合成获得,但市场上有5%-20%不同规格的产品分别来自虎杖和其他植物如葡萄藤等。
中药虎杖原材料本身含有少量的白藜芦醇,但其含有高达3%左右的虎杖苷,通过生物酵解的方法可以得到高含量的白藜芦醇,所以虎杖是工业生产白藜芦醇的极为重要的原材料。中药虎杖中白藜芦醇主要开发的产品规格为50%、98%,具有较为广阔的应用市场。但由于虎杖为中国传统药材中的一种,并非药食同源植物,在国外如日本,从虎杖中提取开发的白藜芦醇产品只能应用于医药领域,在食品行业中使用具有一定的法律瓶颈。
白藜芦醇
英文名:Resveratrol
CAS号:501-36-0
分子式:C14H12O3
熔点: 261 - 263°C
分子量:228.24
别名:芪三酚,3,5,4'-三羟基芪
外 观:低含量棕色粉末,高含量白色粉末.
理化性质:无色无味针状结晶,难溶于水,易溶于乙醚,氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂
白藜芦醇的营养物质
白藜芦醇的营养物质
虎杖大黄素
虎杖大黄素被传统中医认为有泻下的作用,还有抗菌消炎、抗肿瘤、免疫抑制、保肝、抗肾纤维化等作用。其具体功能如下:1.抗肿瘤作用:大黄素对肝瘤、肺瘤、膀胱肿瘤等有明显的抑制作用;2.保肝作用:大黄素对四氯化碳性肝损伤有保护作用,并且对乙型肝炎有明显的抑制作用;3.抗肾纤维化作用:大黄素能明显抑制人肾成纤维细胞分裂增殖,并能通过促使c-myc蛋白高水平表达诱导细胞发生凋亡;4.抗菌消炎作用:大黄素对绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌、幽门螺杆菌等有明显的抑制作用;
虎杖中主要检测指标是虎杖甙、大黄素,大黄素的含量和大黄中相差不大,相比大黄根茎,虎杖来源的 大黄素较容易分离出高含量单体。 现在80%以上含量的大黄素来源是虎杖提取,低含量(5%左右)大黄素来源于大黄。
品名:大黄素
别名:朱砂莲甲素
英文名称:Emodin
CAS号:518-82-1
化学名:1'3'8-三羟基-6-甲基蒽醌
提取来源:虎杖
规格:80% 98%
检测方法:HPLC
性状:橙黄色粉末
溶解性:溶于乙醇,略溶于乙醚、氯仿、苯,不溶于水。
白藜芦醇的生产工艺流程
虎杖原料处理
虎杖提取物生产过程
白藜芦醇浓缩精制过程
白藜芦醇成品
白芦藜醇生理功能:
抗癌、抑制肿瘤、抗突变
抗氧化、消除自由基、抗衰老
抗血小板凝集、抗血栓
有效控制血糖浓度
心血管保护,预防心脏和肝脏损伤
提升伤口治疗中的免疫系统活性
抗炎、抗菌
减肥瘦身的作用
白芦藜醇对机体的作用
1.1998年美国艾尔﹒敏德尔编撰《抗衰老圣典》时,将白藜芦醇列为“100种最热门的有效抗衰老物质”之一。
2.研究表明白藜芦醇对鼻咽部肿瘤也有抑制作用,其针对喉癌的抗肿瘤作用表现在可以促进肿瘤细胞的凋亡。
3.白藜芦醇能够诱导内皮依赖性血管舒张,保护心、脑、肾等靶器官……白藜芦醇可以剂量依赖性地抑制大脑神经突触再摄取去甲肾上腺素和5-羟基色氨酸的能力。
4.研究表明,白藜芦醇的抗氧化和抗炎活性可以预防葡萄膜炎引起的眼组织破坏和并发症的发生。
5.白藜芦醇通过抑制PDGF体受(PDGF-R)的活化,从而影响ERK胞细内信号传导通路……
6.白藜芦醇具有抗炎作用,对慢性阻塞性肺疾病具有一定的干预作用,可能通过非类固醇抗炎机制发挥作用。
7.白藜芦醇能够降低血糖,抑制IR发生。白藜芦醇通过降低氧化应激和细胞凋亡等途径。
白藜芦醇的主要应用领域
膳食补充剂56%,食品20%,饮品15%,化妆品5%,药品4%
白藜芦醇的应用
白藜芦醇在化妆品中的应用
白藜芦醇具有良好的保湿特性及抗发炎 作用,可延缓肌肤细胞衰老的过程。此外, 它能抑制酪胺酸酶的活性,减少黑色素的形成。
白藜芦醇的安全性
研究指出,人体给予单一剂量的白藜芦 醇(5克),不会造成任何毒性。以口服方式给予大鼠白藜芦醇(20毫克/公斤体重/ 为期28天),也没有发现毒性效应,这个研 究剂量相当于人类每天饮用1杯红葡萄酒, 是酒中白藜芦醇含量的1000倍以上。虽然白 藜芦醇有益健康并且不会产生毒性,但仍需 要更多研究来支持其效益和安全性。
人工合成白藜芦醇
由于白藜芦醇在植物中的含量很低,并且提取 成本高,为此利用化学方法进行合成很有实际意义,所述的白藜芦醇的合成制备方法,包括以下步骤:(1)以对甲氧基苄基溴、三苯基磷和二甲苯为原料,合成得到三苯基对甲氧基苄溴化磷(化合物I)。(2)以化合物I、四氢呋喃、3,5-二甲氧基苯甲醛为原料,合成得到顺/反-3,4,5-三甲氧基-1,2-二苯乙烯混合物(化合物Ⅱ)。(3)以化合物II、四氢呋喃、二苯基二硫为原料,合成得到反-3,4,5-三甲氧基-1,2-二苯乙烯(化合物III)。(4)以化合物III、三溴化硼、二氯甲烷为原料,合成得到反-3,4,5-三羟基-1,2-二苯乙烯(化合物IV)即白藜芦醇。
白藜芦醇的市场价格
目前白藜芦醇的主要销量还是出口,2019年天然的虎杖来源的白藜芦醇市场价在1700-1800元/kg,合成的在1300-1400元/kg。感兴趣的可以联系。
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