10-羟基-2-癸烯酸

蜂王浆是工蜂头部营养腺分泌出来的一种乳白色或淡黄色、略带甜味并稍有酸涩味的粘稠液体，具有增强机体抵抗力、抗菌消炎等生理功效和很高的营养价值。因此，蜂王浆一直受到人们的广泛重视。早在1888年，就开始对蜂王浆中一般成分进行了探讨，并认识到蜂王浆乙醚提取液中大部分为一种无光学活性的有机酸，化学式为C10H18O3，鉴定出这种有机酸为10-羟基-2-癸烯酸，确认具有反式结构。10-羟基-2-癸烯酸为蜂王浆所特有，故也常常称作蜂王酸（roaljelly）。

一种白色结晶，熔点为 58～59 ℃，性质稳定，易溶于甲醇、乙醇、氯仿及乙醚、微溶于丙酮，难溶于水，对石蕊试纸显酸性，能使溴水迅速退色，也能使高锰酸钾溶液退色，但对三氯化铁不显紫红色。

蜂王酸作为一种有多种生理活性的物质，常常用作衡量蜂王浆的质量，还广泛用作保健食品及饮料中，在治疗某些疾病时，具有特殊的效果，还具有调节和提高机体免疫功能及抗放射性辐射损伤的能力。大量的抑菌试验表明，纯净的蜂王酸对大肠杆菌、化脓性球菌均有强的抗菌作用。国内研究也表明，蜂王酸同化疗、放疗结合用于恶性肿瘤病人，有一显著的机体免疫、升高白血球及改善临床症状的作用。国内外研究还表明，蜂王酸对急性辐射有明显的预防和医疗效果。鉴于蜂王酸的医疗效果及仅为蜂王浆所特有，所以蜂王酸含量一直为衡量蜂王浆内在质量的主要指标。日本从1980年起也采用了这一指标，并规定进口蜂王浆中蜂王酸含量不得低于1.9%。蜂王酸的营养价值和医疗价值不断被证实，人们对它的认识也不断加深，食用和药用需求急剧增加，因此蜂王酸的生产有着极广阔的前景。

蜂王酸有多种生理活性，它具有抗菌、灭菌、强壮机体和强烈抑制淋巴癌、乳腺癌等多种癌细胞的作用。还有增强机体免疫功能，防治脱发，并用作化妆品的增效剂，还用作治疗急性辐射损伤和化学物质所致损伤。因此，蜂王酸及其制品是老年人，癌症患者及化学工作者的最佳补品。

1）治疗急性辐射损伤：蜂王酸抗急性辐射损伤的实验是用三组小白鼠,分为预防组、治疗组和对照组，分别在照射前服用蜂王酸，照射后服用蜂王酸及不服蜂王酸，三组饲养条件相同，用钴60的γ射线154.8×10-4C/kg对小鼠作全身一次性照射，观察小鼠30天存活情况。结果发现，预防组可提高存活率44.5%，治疗组可提高33.4%，并都延长死亡小鼠的平均寿命。受照射小鼠肝、脾、肾的含氮量表明，小鼠受照后RNA和DNA的含量明显降低，而喂蜂王浆后，上述各重要物质含量明显提高。由此可知，蜂王酸能保护和恢复生命的核心物质-内脏里的蛋白质、核糖核酸和脱氧核糖核酸，使得受照小鼠的死亡率降低。

2）细胞调节功能：大白鼠每天口服一定剂量蜂王酸，则大白鼠的红细胞的微粘度降低，膜流动性升高，提高了细胞的变形性，降低了脆性，提高机体的调节功能，防止病变。因此，蜂王酸对高血脂症，肝硬变、剌细胞贫血症的良好的治疗作用是有实验根据和分子基础的。

3）抗癌作用：蜂王酸能完全拮抗可的松对鼠炭粒廓清速率的抑制作用，并可拮抗环磷酰胺对小鼠皮肤迟发性超敏反应的抑制作用，可促进环磷酰胺所致免疫功能，抑制小鼠溶血素的形成，而对正常小鼠的上述免疫功能无明显影响。它能升高白细胞的含量及降低血浆中甘油三酯提高游离脂肪酸含量。

格氏试剂法：以己二醇为原料，5- [(四氢-2-呋喃)氧]戊基氯作成格氏试剂，使β-乙烯基-β-内酯开环，经酸处理，加碱使双键移位，也可得到蜂王酸，其合成路线为：