原儿茶酸

原儿茶酸（PCA）即3，4-二羟基苯甲酸。是一种简单的酚酸，它是合成其他复杂分子的前体，例如花青素 3-O-β-D-葡萄糖苷和香兰素。其发现于可食用的蔬菜、水果、坚果、糙米、山核桃、茶叶、木槿花以及一些中草药中。

采用胡椒醛作原料,先用高锰酸钾氧化制成胡椒酸,再经三氯化铝水解制备原儿茶酸的,合成路线如下:

图1为原儿茶酸的合成路线图

1.胡椒酸的制备

将12 g胡椒醛和300 ml水加入到1000 ml的三颈瓶中,加热至上70～80℃ ,剧烈搅拌下,滴加5%的高锰酸钾水溶液(18 g高锰酸钾加360 ml水),滴加时间约30 min,加毕,继续搅拌至紫色褪去,趁热过滤,洗涤滤饼。母液酸化,过滤得胡椒酸,自然干燥成品12.4 g,收率94%,熔点228～231℃。

2.原儿茶酸的制备

将4 g三氯化铝加入到150 ml的硝基苯中,搅拌溶解,分批加入10 g胡椒酸,室温下搅拌3～5 h,将反应液倒入100 ml水中,分出水层,向该水溶液中通入二氧化硫,原儿茶酸析出。干重7.5g,熔点200～201℃ ,收率81%。

从紫丁香叶中提取原儿茶酸：

（1）样品的前处理。紫丁香叶原药材经干燥并通过挑选去除种子及各种杂物，经粉碎机粉碎，得细粉。

（2）原儿茶酸提取。称取过40目筛的紫丁香叶片粉末2.0g，在设定的工艺条件下以无水乙醇为提取剂进行提取。提取液滤过，弃去药渣，回收乙醇，得粗提取物。粗提取物加50ml乙醚和3ml0.1mol/L盐酸，振摇使之溶解，转入分液漏斗中，用0.1mol/L氢氧化钠溶液提取3次，每次50ml，每次提取后的氢氧化钠溶液分别用10ml乙醚洗涤后，加3ml1mol/L盐酸，合并氢氧化钠溶液，再用50ml乙醚提取3次，3次提取的乙醚层分别用10ml水洗涤，合并乙醚液，调pH为6.0，蒸干，得几近白色的粉末状晶体。

原儿茶酸呈白色至微棕色针状结晶状，熔点约200℃（分解）。溶于热水、乙醇和乙醚，微溶于冷水，不溶于苯。在沸水中分解，并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化铁呈绿色，遇碳酸氢钠呈暗红色。

原儿茶酸可用作染料、医药中间体。

原儿茶酸可适用于在体内研究4-香豆酸和3,4-二羟基苯甲酸对大鼠结肠黏膜基础氧化性DNA损伤的影响。它可用于壳聚糖树脂的衍生化。

原儿茶酸可由香草醛经碱熔、酸化而得。