生物碱是一种具有生理功能的含氮天然化合物,其中大部分含有复杂的杂环结构,少数是非氮杂环有机胺。它们通常具有与碱性相似的性质。一些天然来源的维生素,氨基酸和多肽,虽然也属于含氮化合物,但一般不属于生物碱的范围。事实上,“生物碱”这个词到目前为止还没有严格和精确的定义。
生物碱在自然界中广泛分布,特别是在植物界。在动物王国中也发现了一些种类,如蟾蜍中发现的bufotenine,蚯蚓中发现的次黄嘌呤。据统计,已发现至少有140种植物的生物碱,特别是罂粟,防己科,茄科,豆科,夹竹桃,毛茛科和小檗科。通常,生物碱主要分布在双子叶植物中,而单子叶植物中含有较少的生物碱。在裸子植物和蕨类植物甚至低等植物中发现的生物碱种类很少。含生物碱的植物通常含有多种具有相似化学结构的生物碱。植物具有密切的亲缘关系,通常含有相似结构的生物碱,而有些则相同。
有几种生物碱分类方法,植物来源,化学结构或生理效应都可以作为分类参考,后者更合理。常见的类型包括吡咯,吡啶,喹啉,异喹啉,吲哚,咪唑,嘌呤,托烷,萜烯,类固醇和有机胺。有些人将生物碱分为59种,说明其结构的复杂性。
除了极少数在室温下为液体的生物碱外,生物碱大多表现为结晶固体。它们通常是无色的,具有苦味,光学活性并且大多是左手的。它们具有碱性,碱度强度与分子结构特别是氮原子的结合状态显示出显着的关系。季铵生物碱表现出强碱性,叔胺和仲胺生物碱为中等或弱碱性。一些生物碱分子含有酚基或羧基,因此具有两性性质。植物生物碱大多可与有机酸结合成盐或与糖发生缩合反应而成为糖苷。在自由状态下存在几种具有弱碱性的生物碱。生物碱盐,碱化或生物碱糖苷后,水解后即可得到游离生物碱。大多数生物碱在水中不溶或难溶,溶于稀酸后溶于苯,氯仿,乙醚,丙酮,乙醇等有机溶剂,生成盐。生物碱盐更易溶于水和醇,不溶于或难溶于有机溶剂。生物碱可以与某些种类的试剂反应,如碘化钾,铋,汞,碘化钾,碘 - 碘化钾,形成不同颜色的沉淀物。该沉淀反应通常用于鉴定特定的生物碱。乙醇,溶于稀酸后形成盐。生物碱盐更易溶于水和醇,不溶于或难溶于有机溶剂。生物碱可以与某些种类的试剂反应,如碘化钾,铋,汞,碘化钾,碘 - 碘化钾,形成不同颜色的沉淀物。该沉淀反应通常用于鉴定特定的生物碱。乙醇,溶于稀酸后形成盐。生物碱盐更易溶于水和醇,不溶于或难溶于有机溶剂。生物碱可以与某些种类的试剂反应,如碘化钾,铋,汞,碘化钾,碘 - 碘化钾,形成不同颜色的沉淀物。该沉淀反应通常用于鉴定特定的生物碱。
提取生物碱的方法有很多种。一般来说,我们可以先用水,酸水或酒精提取破碎的样品; 提取物浓缩; 碱化后用有机溶剂萃取出总生物碱。或者先将破碎的样品送去碱化; 进一步使用有机溶剂萃取总生物碱。总生物碱可以通过各种方法进一步分离,例如色谱法,制备衍生物。很少有升华或挥发性生物碱可以通过水蒸汽蒸馏或升华纯化来纯化。
虽然植物内的生物碱含量非常小,但它们与人类有着密切的关系。人类早已认识到一些含生物碱的植物或粗提取物可用于治疗疾病或用作中毒药物。自从1806年Serturner从罂粟中分离出吗啡以来,已有超过6000种从植物和动物中提取的生物碱。其中,近100种已在临床应用中使用或测试过。多种生物碱是有效的药物,如毛茛科植物根茎中含有的小檗碱具有抗菌和抗炎作用; Rauwolfia的利血平可以降低血压; Lycoris的加兰他敏具有治疗脊髓灰质炎后综合症的功效。罂粟皮中含有的吗啡是一种着名的镇痛药; 奎宁碱是一种有价值的解热药; 头孢他啶和长春碱是有效的抗癌药物; 秋水仙碱(碱性)诱变可以产生多倍体。某些生物碱可用于制造农业用途的农药。它也被分离在脊椎动物和生物碱的无脊椎动物中,其中,一些动物中含有的生物碱与它们的植物摄入有关。在蟾蜍,蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢物。一些动物中含有的生物碱与植物的摄入量有关。在蟾蜍,蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢物。一些动物中含有的生物碱与植物的摄入量有关。在蟾蜍,蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢物。
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