羟基频哪酮视黄酸酯 Hydroxypinacolone Retinoate

名称：羟频哪酮视黄酸酯
英文名称：(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
CAS：893412-73-2
纯度：99%（HPLC）
包装信息：1kg;10kg

 

Hydroxypinacolone Retinoate;(2E,4E,6E,8E)-3,3-DIMETHYL-2-OXOBUTYL 3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-1-EN-1-YL)NONA-2,4,6,8-TETRAENOATE;Hydroxypinacolone Retinoate,HPR;Soluble HYDROXYPINACOLONE RETINOATE, Liposomal HYDROXYPINACOLONE RETINOATE, HYDROXYPINACOLONE RETINOATE NanoEmulsion, NanoActive HYDROXYPINACOLONE RETINOATE;Fat-Soluble HPR;Water-Soluble HPR;(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate;Liposomal Hydroxypinacolone Retinoate

羟基频哪酮视黄酸酯 性质

沸点	508.5±33.0 °C(Predicted)
密度	0.990±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
形态	Solid
颜色	Light Yellow to Yellow
稳定性	Light Sensitive
CAS 数据库	893412-73-2

 

羟基频哪酮视黄酸酯（HPR）是由视黄酸和频哪醇脱水缩合形成的，相比于视黄三兄弟（醇、醛、酸），其稳定性更高、刺激性小，而且由于分子量小，易于透皮吸收，可直接与细胞视黄酸受体（RARs）结合，其功力也丝毫未减。
 

视黄“三兄弟”

视黄醛

视黄醛是和视黄酸关系最亲近的，维A家族都是主要通过转化为维A酸（视黄酸）发挥作用，视黄醛就是通过一步氧化形成视黄酸进而起效。

视黄醇棕榈酸酯

视黄醇棕榈酸酯是视黄醇与棕榈酸结合的酯，棕榈酸是一种饱和脂肪酸，是棕榈油的主要成分。视黄醇棕榈酸酯很容易被皮肤吸收，然后转换成视黄醇，通过视黄醇途径发挥功效。

视黄醇

视黄醇是视黄酸的直系亲属，分子结构上将“羧基（-COOH）”替换为“羟基（-CH2OH）”，替换之后的视黄醇就非常“温柔”了虽然也有些小脾气，会对皮肤产生一定的“伤害”，但与视黄酸相比，就是小巫见大巫。另外，视黄醇的效力与视黄酸相比，减弱了很多，这是由于转化步骤的增加。

 

发展与应用

①著名皮肤学杂志JID上收录Ruth等，的一篇研究摘要，使用人体皮肤体外模型比较了多种类视黄醇的在抗衰老和刺激性方面的表现，包括HPR、反式维A酸、视黄醇、视黄醛、视黄醇棕榈酸酯。发现同等浓度下，HPR在基因转录层面的作用强于视黄醇、视黄醛、视黄醇棕榈酸酯，且在浓度为10倍的情况下，细胞毒性还更低，但在转录水平上作用弱于反式维酸。HP相对于未处理的对照，显著促进了原胶原的合成，组织学检查表明最高剂量的HPR作用比反式维A酸更强，但诱发的炎症（以IL-1α为标志）并不比后者更强。综合这些结果，认为HPR是一种可以替代雄酸用于皮肤抗衰老、但皮肤副作用更小的选择。

②广州旭帆实验团队进行了一项为期12个月的研究，考察一种含有HPR和视黄醇的配方预防痤疮复发的能力。患者先是在第一阶段内服异维酸治疗，直到病情缓解进入第二阶段，每天使用一种此配方连续12个月，发现有15.38%的患者复发，患者对配方耐受良好，没有报告不良反应，说明含有HRP和视黄醇的配方安全性、耐受性和效果都很好。广州旭帆实验团队进行的另一项临床研究，配方中也是含有HPR和视黄醇，另外还有木瓜蛋白酶。将其用于98位痤疮患者，连续12周，评估对座疮的效果，皮损平均减少了40.8%，仅15.3%的患者出现了局部的不适，研究认为含有HPR和视黄醇、木瓜蛋白酶的配方可安全有效地用于痤疮护理。

③此外，有关测试显示，以0.5%浓度为受试物，斑贴试验未发现不良反应，同时也没有显示出光毒性。正是因HPR的多项优点，包括雅诗兰黛，悠迷公主，东方研，EASTCOSMO在内的品牌都有使用，现也开始进入国内护肤品的配方。
 

主要功效+机制原理

①直接作用，无需转化，刺激性低：使用频哪醇修饰带来的效果就是效果直接、分子量小，更易于透皮吸收、低刺激、高稳定性，可以说相比其它各种类型的类视黄醇都有明显优势。

广州旭帆实验团队发现，0.05%的视黄醛便可以起到0.05%的视黄酸接近的效果， 同时有不良反应的实验对象能降到20%左右。 在另一份报告中，广州旭帆实验团队还发现0.025%的视黄酸的效果与1.6%的视黄醇 对表皮细胞增殖的效果是差不多，而皮肤发红等不良反应也有所降低

②更低的光毒性和光敏性，可以大胆使用（HPR早在2015年由雅诗兰黛集团再开发，能大大降低光的致敏。）

 

③稳定性更佳：广州旭帆实验团队在HPR和维A醇以及维A醇衍生物光照实验中，经对比，HPR 3个月还剩94%，16个月还剩82%，维A醇则已经没有了。

④刺激性更低：在使用的效果上，视黄酸≈HPR>视黄醛>视黄醇＞视黄酯，但在刺激性上，视黄酸>视黄醛>视黄醇>视黄酯≈HPR（儿乎没有刺激！）

 

⑤有效抗衰老（抗皱）：最新数据表明，在增厚表皮的效果上，HPR的能力和维A酸不相上下，0.2%HPR,28天就能使眼角皱纹明显减少。

操作建议+注意事项+配方搭配

操作建议：建议添加量在0.01%-0.3%，且结合产品不溶于水、难溶于油特性，建议搭配溶剂异山梨醇酐二甲醚使用，可以轻松溶解完全（添加量0.1%-3%）。

注意事项：注意事项该成分仍属于活性较强的物质，故建议在50℃以下添加，同时包材建议避免阳光直射（不透明），还建议添加一些抗氧化物质（如维E）；若用于日间护理产品，建议加入一些紫外吸收剂更好达到效果。

适用产品：可用于面膜、精华、晚霜等护肤产品中，推荐添加在抗衰老、祛皱等功效的产品中。