| 仙鹤草提取物 用途与合成方法 |
| 植物提取物 | 仙鹤草提取物为蔷薇科植物龙芽草Agrimonia pilosa Ledeb.的干燥全草提取物，含有甾体类、黄酮类、鞣质、有机酸类、内酯和三萜类。具有抗肿瘤、降血糖、镇痛抗炎、止血、降血压、抗疟、抗心律失常、杀虫等多方面的药理作用。 |
| 来源植物 | 【基源】为蔷薇科植物龙牙草Agrimonia pilosa Ledeb.的全草。龙牙草属全世界有10余种，中国约4种。供药用的主要是龙牙草及其变种黄龙尾，但中国产同属其它种也均可作仙鹤草用。 【别名】脱力草、金顶龙芽、狼牙草、黄龙尾、老鹳嘴、子母草、路边黄、毛脚因、涩疙瘩等。 【生境分布】生于山野、路旁。产于铁岭、西丰、新宾、桓仁、凤城、营口、大连等市县。 【植物形态】多年生草本，全株密被长柔毛，高60~100厘米。根状茎褐色，横走，矩圆柱形，常着冬芽。茎直立，绿色，被疏毛及腺毛。叶互生，奇数羽状复叶，小叶7~12片，大小相间排列，顶生小叶片较大，椭圆状倒卵形，长2~7厘米，宽1.5~3.0厘米，边缘有锯齿，两面有柔毛;托叶卵形。总状花序顶生;花萼倒圆锥形，5裂，裂片基部具多数刚毛;花瓣5，黄色;雄蕊多数;子房半下位，花柱突出。瘦果倒圆锥性。花期6—12月。  图1为仙鹤草 |
| 化学成分 | 仙鹤草全草中含有甾体类、黄酮类、鞣质、有机酸类、内酯和三萜类。仙鹤草中的鞣质为儿茶酚鞣质、焦性没食子酸鞣质和间苯三酚缩合体类，后者主要有鹤草酚，仙鹤草酚A、B、C、D、 E、F、G，仙鹤草丙素等。 1.鹤草酚(Agrimophol)：分子式C26H24O8，分子量474.53。浅黄色斜方棱状结晶，mp. 138.5℃～139.5℃。易溶于氯仿、苯、几乎不溶于水，略微溶于醚、环己烷，微溶于醋酸乙酯丙酮、石油醚、甲醇、乙醇。 2.仙鹤草酚A、B、C、D、E(AgrimolA、B、C、D、E)。 3.仙鹤草内酯(Agrimonolide)：异名龙芽草内酯。分子式C18H18O5，分子量314.32。无色柱状结晶，mp.173℃～175℃，[α]D18+8.1°，易溶于乙醇、乙醚和热苯，难溶于石油醚。 4.鞣花酸(Ellagic acid)：异名并没食子酸。分子式C14H6O8，分子量302.19。乳色针状结晶 (吡啶)，熔点大于360℃。略微溶于水或乙醇、溶于碱、吡啶，几乎不溶于乙醚。 5.伪绵马素(Pseudoaspidin)：黄色针状结晶(石油醚-丙酮)，双熔点143℃～145℃，160℃。 6.仙鹤草内酯-6-0-β-D-葡萄吡喃糖苷：分子式C24H28O10，白色针状结晶(乙醇)，mp. 165℃～167℃，[α]D14-30.8°(丙酮)。 7.反式对羟基肉桂酸直链一元饱和烷醇酯：白色无定形粉末(石油醚-三氯甲烷、三氯甲烷依次精制)。该粉末是由反式对羟基肉桂酸与碳链分别为22、24～32、34的直链一元饱和烷醇结合的酯。 8.槲皮素(Quercetin)：异名槲皮黄素、栎精。分子式C15H10O7，分子量302.23。二水合物为黄色针状结晶(稀乙醇)，在95℃～97℃成为无水物，mp314℃(分解)。1g溶于290ml无水乙醇，23ml沸乙醇，溶于冰醋酸，碱性水溶液呈黄色，几乎不溶于水。 9.山柰酚-7-鼠李糖苷(Kaempferol-7-rhamnoside)：黄色结晶，mp.219℃～222℃  图2为结构式 |
| 药理作用 | 1.止血作用 仙鹤草粗制浸膏有促进血液凝固作用，蛙腿灌流时有收缩周围血管的作用，用仙鹤草素给小鼠静注后，出血时间缩短45%;给家兔静注，可大大缩短其血凝时间，并使血小板数增加，此外本品还有抑制纤维蛋白溶解酶的作用。实验性狗股动脉出血，局部应用本品粉剂并加压迫亦有一定止血作用。实验及临床证明止血有效成分是仙鹤草素。但也有阴性结果的报道。 2.对心血管的作用 仙鹤草乙醇浸膏给麻醉兔、犬静注可使血压上升，并兴奋呼吸，其水浸膏乙醇提取物可使家兔血压下降。给兔耳及蛙后肢血管灌流，低浓度使之收缩，高浓度使之扩张，对离体蛙心则为抑制作用。仙鹤草素对离体兔心在1：100000～1：5000浓度均能增加其收缩振幅，增加之程度与浓度呈正比关系。 3.对平滑肌的作用 仙鹤草水浸膏之醇提取物对家兔、豚鼠离体肠管在低浓度时呈兴奋，在高浓度时呈抑制作用。其有效成分仙鹤草内酯能降低离体兔肠的收缩幅度及张力，并使肠蠕动停止于松弛状态，也能抑制在体小鼠的肠蠕动，其浸膏对兔、豚鼠离体子宫有类似肾上腺素作用。 4.驱绦虫作用 仙鹤草冬芽及根有较强的驱绦虫作用，并已肯定其有效成分为鹤草酚。本品并非作用于神经系统，而是直接作用于虫体，它抑制虫体糖原分解，对虫体的无氧和有氧代谢及琥珀酸的生成均有显著抑制作用，故认为其驱虫与阻断虫体能量供应有关。鹤草酚对猪肉绦虫囊尾蚴亦有较强的杀灭作用。 5.抗菌、抗寄生虫的作用 仙鹤草热水或乙醇浸液在体外对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、福氏痢疾杆菌、伤寒杆菌、人型结核杆菌有一定的抑制作用。其嫩茎叶煎剂局部应用，有抑杀阴道滴虫的作用。本品对血吸虫、鼠疟原虫亦有抑制作用。 6.抗炎、镇痛作用 仙鹤草水提取物及醇、水提取物对实验性结膜炎有较好的消炎作用。其水提取物及醇、水提取物均有显著的镇痛作用。 7.抗癌作用 仙鹤草水提醇沉法制成的1：1溶液，对小鼠肉瘤S180、子宫颈癌14、脑瘤22、艾氏腹水癌、黑色素瘤16、大鼠瓦克癌256等均有较好抑制作用。 8.其他作用 仙鹤草素对实验动物有增加细胞的抵抗力、降低血糖等作用。其醇溶性浸出物能兴奋呼吸中枢，大量使呼吸先快后变衰竭。 |
| 提取方法 | 1.水提法 取仙鹤草500 g，置5000 mL圆底烧瓶中，加水3000 mL回流提取1.5 h，抽滤，残渣再加水3000 mL回流提取2次，每次1h，抽滤，合并滤液，浓缩，真空干燥箱烘干，得仙鹤草水提取物。 2. 醇提法 取取仙鹤草300 g，置5000 mL圆底烧瓶中，加90%乙醇3000 mL回流提取2 h，抽滤，残渣再加90%乙醇2000 mL回流提取2次，每次1h，抽滤，合并滤液，回收乙醇，浓缩至浓度为1 g生药/mL时，加等量纯水洗涤，共洗涤3次至无乙醇味，真空干燥箱烘干得仙鹤草醇提取物。 |
| 提取分离 |  图3为芦丁、山柰酚-7-鼠李糖苷提取分离 |
| 鉴别 | 性状鉴别 全体长50～100cm，被白色柔毛。茎下部圆柱形，直径0.4～0.6cm，红棕色，上部方柱形，四面略凹陷，绿褐色，有纵沟及棱线，有节，体轻，质硬，易折断，断面中空。单数羽状复叶互生，暗绿色，皱缩卷曲; 质脆，易碎，叶片有大小2种，相间生于叶轴上，顶端小叶较大，完整小叶片展开后呈卵形或长椭圆形，先端尖，基部楔形，边缘有锯齿; 托叶2，抱茎，斜卵形。总状花序细长，花萼下部呈筒状，萼筒上部有钩刺，先端5裂，花瓣黄色。气微，味微苦。以身干、茎红棕色、质嫩、叶多者为佳。 显微鉴别 叶粉末： 暗绿色，味苦。①上表皮细胞呈多角形，垂周壁平直。②下表皮细胞壁波状弯曲，气孔不定式或不等式。③非腺毛单细胞，长短不一，以30～40μm为多见，壁厚，木化，具疣状突起，少数有螺旋纹理。④腺毛较少见，腺头呈卵圆形，由1～4个细胞组成，腺柄1～2个细胞; ⑤腺鳞，头部单细胞，直径约60μm，含挥发油滴，柄单细胞。⑥草酸钙簇晶众多，直径50～90μm。 理化鉴别 取茎、叶粉末20g，加70%乙醇100ml，置水浴上回流1h，滤过，滤液浓缩约至10ml，供以下试验用：(1) 取供试液2ml，加5%香草醛浓硫酸溶液2ml，界面呈红褐色环。 (2) 取供试液2ml，加3%三氯化铁试液1ml，呈污绿色。 (3) 取供试液2ml，加镁粉少许与盐酸3～5滴，显樱红色。 紫外光谱鉴别 取样品粗粉(20～40目)1g，4份，分别置50ml碘量瓶中，各加石油醚(60～90℃)、氯仿、无水乙醇和蒸馏水20ml，室温浸泡2h，振摇，滤过，滤液用相应的溶剂适当稀释后，于岛津UV-3000型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。测试条件：波长范围190～400nm，吸收度量程0～3A，狭缝1nm，扫描速度200nm/min，尺度扩张20nm/cm。结果仙鹤草λmaxPet 为231.83、255.83(sh)、288.83、344.5(sh)nm，λmaxCHCl3为 243.67、290.33、346.67(sh)nm，λmaxEtOH为220.33、284.83、349.67 (sh)nm，λmaxH2O为210.0、280.0、303.0(sh)nm。  图4为仙鹤草的紫外光谱图 1.石油醚浸液 2.氯仿浸液 3.无水乙醇浸液 4.水浸液 |
| 现代应用 | 1.各种出血症 可单用，也可配伍使用。近年临床用仙鹤草制成止血粉，用于外伤出血、内脏手术时出血或渗血(包括颅内手术、胸腹手术)20例，效果显著，均在1～2分钟内止血。 2.嗜盐菌感染性食物中毒 仙鹤草30g煎服，配合补液，治疗108例，两天内均痊愈。 3.急性支气管炎 仙鹤草20～30g，瓜蒌皮、黄芩、百部、白前各9g，玉竹、款冬花各 10g，败酱草12g，水煎服，每日1剂。治疗35例，其中服2～3剂痊愈者30例。 4.肿瘤 仙鹤草、枳壳、郁金、净火硝、白矾各18g，干漆6g，五灵脂15g，制马钱子 12g，制成片剂 (0.48克/片)，每次服4～8片，1日3次，3个月为1疗程。治癌瘤180例，对肺癌、胃癌、胃肿瘤、食道癌、肝癌Ⅰ及Ⅱ期肿块型疗效显著。或用仙鹤草、败酱草各50g 水煎服，1日3次分服，治恶性肿瘤15例 (包括鼻咽癌、直肠癌、胃癌、宫颈癌、肝癌、肺癌、膀胱癌)，显效20%，总有效率73%。 5.绦虫病 用仙鹤草芽全粉、浸膏或鹤草酚单体治疗绦虫病患者275例，全部驱下绦虫，其中15例半年内复发，治愈率94.5%，服鹤草酚单体者无一例复发。 |
| 毒副作用 | 本品中毒无所见，但有报道服用仙鹤草素出现过敏反应，临床应用应注意。 |
| 药性 | 【性味】 苦、涩，平。 【功能主治】 收敛止血，截疟，止痢，解毒。用于咳血，吐血，崩漏下血，疟疾，血痢，脱力劳伤，痈肿疮毒，阴痒带下。 |
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