橙皮苷(Hesperidin)

橙皮苷(Hesperidin)

化学名称：橙皮苷

化学式:C28H34O15

分子式：C28H34O15

分子量：610.55 (g/mole)

熔点：269.17°C

UV l nm：236, 296

TLC：

薄层板：Silica Gel 60 F254

展开溶剂：CHCl3/CH3OH/H2O=30/10/1

点注量：20 mL、200 mg/mL

显色剂：H2SO4/C2H5OH=10/90

Rf值：0.41

HPLC分析条件：

分离管柱：Nucleosil 10 mm NH2, 4.6 x 250mm

移动相：CH3CN/H2O＝25/75

流速：1 mL/min

波长：280 nm

来源：存在于芸香科植物的许多种类中，特别是柑桔属(Citrus) ，如佛手(Citrus medica var. sarcodactylis)果实，蕉柑(C.tankan)果实，柠檬(C.limon)果实，黎檬(C.limonia)果皮，枸缘(C.medica)成熟果实，以及枳属(Poncirus)枸橘(Poncirus trifoliata)果实，茜草科植物粟猪殃殃(Galium mollugo)地上部份，唇形科薄荷属植物(Mentha)和神香草属植物(Hyssopus), 十字花科植物荠菜(Capsella bursapastoris)带根全草。

制备方法

1.方法一

取橘的成熟干燥果皮(陈皮)粗粉，加50%-60%乙醇回流并连续提取，至提取液几无色为止。收集提取液，回收乙醇，过滤后放置，等其沉淀完全，过滤并用水洗净沉淀，于70℃以下低温干燥，得粗制陈皮苷。将粗制陈皮苷溶解于50%乙醇内含2%氢氧化钾的碱性溶液中，如果有不溶物，则过滤除去，于滤液中加稀盐酸中和，即有沉淀析出，收集沉淀用乙醇重结晶，得白色结晶为陈皮苷。

2.方法二

取陈皮干燥粉末0.5kg, 用乙醇:甲醇混合溶液冷浸数次，以溶除陈皮中含有的挥发油、色素和鞣质等杂质，然后改用甲醇为溶剂，在沸水浴上加热回流提取，至提出液几无色为止。每次回流4h，共得提取液112L，合并后，加入过量中性醋酸铅的甲醇溶液，以沉淀杂质，过滤，通硫化氢除去铅盐，再过滤，减压浓缩滤液，放冷后即多量白色结晶析出，滤液集结晶，用乙醇重结晶，得陈皮苷42g。

3.方法三

取200g太阳下晒干的橘皮，粉碎成粉末，置于2000ml带有冷凝管的圆底烧瓶中，加入1000ml石油醚(bp:40-60℃)，水浴加热1h，用布氏漏斗趁热过滤。粉末在室温下挥去溶剂，将挥去溶剂的粉末，再放回圆底烧瓶中，加入1升甲醇，加热回流提取3h，趁热过滤，滤渣用200ml热甲醇洗，滤液减压浓缩，残留的糖浆状物用稀醋酸结晶，得到白色针晶，mp.252-254℃。

纯化:陈皮苷粗品的10%甲酰胺溶液，加热至60℃使其溶解，再加入事先用稀盐酸处理过的活性炭，60℃放置30min，经试验，50%甲酰胺水溶液显微酸性，如果不是微酸性，可加少量的冰醋酸或甲酸使其呈弱酸性。过滤溶液，将滤液用等量水稀释、放置数小时，进行重结晶。陈皮苷结晶过滤后，滤饼先用热水洗，再用异丙酮洗，得到白色结晶，mp261-263℃。

4.方法四

将剁碎的桔皮200g，放入2升的锥形瓶中，加入750ml10%Ca(OH)2溶液，充分混合，室温放置过夜。用一大的布氏漏斗过滤，布氏漏斗中先放滤纸，滤纸上放一层塞里塑料(Celite)，过滤，桔黄色滤液仔细用浓盐酸酸化至pH4-5，析出的陈皮苷是无定形粉末。用布氏漏斗过滤，水洗。用甲酰胺的水溶液重结晶，如果用盐酸酸化后陈皮苷析出很慢，可将溶液适当减压浓缩后，再放置结晶。