3-O-β-D-葡萄糖( 1→4)-[ a -L-鼠李糖(1→2)]- a-L-阿拉伯糖 23-羟基羽扇豆20(29)-烯-28–酸;白头翁皂苷D

更新时间: 2024-09-27 21:59:23 责编：网友投稿浏览

白头翁皂苷D

抑制肿瘤侵袭和转移药理作用新闻专题

中文名称:	白头翁皂苷D
中文同义词:	3-O-Β-D-葡萄糖( 1→3)--L-鼠李糖(1→2)--L-阿拉伯糖羽扇豆烷–28-O-鼠李糖(1→4)葡萄糖(1→6)葡萄糖苷;3-O-Α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-Β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-Α-L-吡喃阿拉伯糖基-3Β,23-二羟基羽扇豆烷-Δ20(29)-烯-28-酸;白头翁皂苷D;3-O-Β-D-葡萄糖( 1→4)-[ A -L-鼠李糖(1→2)]- A-L-阿拉伯糖 23-羟基羽扇豆20(29)-烯-28–酸;LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID, ;LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID,3-[(O-6-DEOXY-ALPHA-L-MANNOPYRANOSYL-(1→2)-O-[BETA-D-GLUCOPYRANOSYL-(1→4)]-ALPHA-L-ARABINOPYRANOSYL)OXY]-23-HYDROXY-, (3BETA,4ALPHA)- (9CI);3-O--D-葡萄糖(1→4)-[-L-鼠李糖(1→2)]--L-阿拉伯糖23-羟基羽扇豆20(29)-烯-28–酸
英文名称:	Pulsatilla saponin D
英文同义词:	Lup-20(29)-en-28-oic acid,3-O-[-L-rhamnopyranosyl-(12)-[-D-glucopyranosyl-(14)]--L-arabinopyranoside];Pulchinenoside D;Pulsatilla saponin D;Lup-20(29)-en-28-oic acid;Lup-20(29)-en-28-oic acid,3-[(O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[beta-D-glucopyranosyl-(1→4)]-alpha-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-, (3beta,4alpha)- (9CI);23-hydroxyllup-20(29)-en-28-oicacid,3-O--D-glucopyranosyl(1→4)[-L-rhaMnopyranosyl)(1→2)--L-arabinopyranoside]
CAS号:	848784-85-0
分子式:	C30H48O2
分子量:	440.70092
EINECS号:	-0
相关类别:	标准品;植提标准品;植物提取物;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Triterpenoids;chemical reagent
Mol文件:	848784-85-0.mol

白头翁皂苷D 性质

熔点	250-252℃
密度	1.39±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

白头翁皂苷D 用途与合成方法

抑制肿瘤侵袭和转移

基质金属蛋白酶家族( matrix metalloproteinases， MMPs)是一类高度保守的含锌原子的内切蛋白水解酶，在恶性肿瘤浸润和转移过程中起重要作用。在 MMPs 家族中，MMP-2 和 MMP-9 是降解Ⅳ型胶原最主要的酶，在正常组织和良性肿瘤组织内无表达或低表达，而在恶性肿瘤及其转移灶中高表达，因此，过表达的 MMP-2 和 MMP-9 常作为反映恶性肿瘤侵袭或转移能力的重要指标。贺武斌等研究发现，白头翁皂苷D和索拉非尼联合使用可协同抑制肝癌BEL-7402 细胞转移，并且联合效果整体优于单药，其中二者联合能明显下调肝癌 BEL-7402 细胞中 MMP-2 和 MMP-9 的表达，来降低细胞外基质的降解能力，从而减弱肝癌细胞的浸润或转移能力。另外，Transwell 小室实验和细胞划痕实验显示，联合组的迁移抑制率高于单药组( P＜0. 01)，联合作用为相加( 0. 85≤联合效应≤1. 15) 。另外，抑制肿瘤血管生成是控制肿瘤生长和转移的重要途径。Son 等进一步关于白头翁皂苷 D 的体内外抗肿瘤机制研究表明，白头翁皂苷D 可以通过下调低氧诱导因子-1α( HIF-1α)，血管内皮生长因子( VEGF) 的表达起抗血管生成的作用，并调控 Akt /mTOR信号通路诱导结肠癌细胞凋亡。由此可见，白头翁皂苷D 主要通过抑制肿瘤血管生成及下调肿瘤细胞中 MMPs 尤其是 MMP-2、 MMP-9 的表达，来抑制肿瘤细胞的转移及浸润。

药理作用

白头翁皂苷D(pulchinenosideD) 毛茛科植物白头翁Pulsatilla chinensis(Bunge) Regel 的干燥根提取分离的皂苷类单体化合物。白头翁皂苷 D通过显著下调 PI3K、Akt、mTOR和 p70S6K蛋白的表达，从而抑制 A549细胞增殖。流式细胞检测实验发现白头翁皂苷 D 使A549 凋亡细胞数显著性增加，40μmol/L白头翁皂苷D使细胞凋亡率达到(72.60%±9.60) %( P＜0.01)。在Wstern blot 实验中，白头翁皂苷D 给药组( 20、40μmol/L) 与空白对照组相比，明显下调凋亡相关蛋白bcl-2 和 Caspase 3 的表达。因此，白头翁皂苷 D 可能通过显著下调 PI3K、Akt、mTOR和p70S6K 蛋白的表达，从而抑制 A549 细胞增殖。

安全信息

白头翁羟基葡萄糖

N,N’-二甲基蝙蝠葛碱碘化物

白头翁皂苷E-1